Osmanlı Devleti’nin, Makedonya topraklarını fethetmeye başlamasından itibaren bu coğrafyada kalıcı eserler meydana getirmeye başladığı görülmüştür. Bölgede, 1380 yılında başlayan fetihler 1395 senesinde tamamlanmış, Makedonya’nın Osmanlı idaresine girmesi akabinde Anadolu’nun muhtelif bölgelerinden getirilen Türkler çeşitli şehir ve köylere iskân ettirilmiştir. Makedonya toprakları fetihle birlikte farklı etnik grupları asırlarca bir arada barındırmıştır. Müslümanlar, yerleştikleri bu toprakları yeni bir düşünceyle imar ve ihya etmiştir. Bu imar faaliyetleri, umumiyetle vakıflar vasıtasıyla gerçekleşmiştir. Vakıf mefkûresiyle canlanan Balkan şehirlerinin silueti değişmiş, İslamî bir ruh ve hüviyet kazanmıştır. Osmanlı egemenliği süresince her asırda vakıflar topluma yeni eserler kazandırmaya devam etmiş, ancak Balkan savaşları akabinde Osmanlı Devleti’nin bölgeyle sınırı kalmamış ve siyasi olarak bağlantısı kesilmiştir.  Bölgede yüzyıllardır nakış nakış işlerenek kurulan nizam bozulmuş ve vakıf eserleri yerli halk tarafından peyderpey yıktırılmıştır. Bu kıyımdan kurtularak günümüze intikal eden az sayıdaki eser, tarihe ışık tutmaktadır. Osmanlı sonrasında Makedonya’nın Doğu ve Güneydoğu şehirlerinde üçer beşer yapı günümüze intikal ederken, ülkenin Batı bölgesinde ye alan şehirlerde tarihi yapısı sayısı daha yüksek orandadır. Bu yapılardan en meşhurları: Taş Köprü,  Harabati Baba Tekkesi, Rufayi Tekkesi, Sultan Murad Camii, İsa Bey Camii, Alaca Camii,  Mustafa Paşa Camii, Haydar Kadı Camii, Yahya Paşa Camii, İshakiye Camii, Çifte Hamam, Davud Paşa Hamamı, Kurşunlu Han, Kapan Han, Hüsamedin Paşa Bedesteni vb pek çok yapı hâlihazırda ayaktadır.