Kaybederken, zamanın ve ruhun labirentlerinde kaybolmamak için mücadele eden bir karakterin hikâyesi. En büyük sorusu ise şu: İnsan gerçekten ne zaman kaybeder? 
Çocukluktan itibaren yenilgilerle sınanan kahramanımız, sorularının cevaplarını 90’lı ve 2000’li yılların sokaklarından yükselen sesler, kaybolmuş hayaller ve yarım kalmış aşklar arasında arıyor. Silvan Alpoğuz’un, bireysel varoluşun toplumsal mücadeleyle kesiştiği alanlarda sivrilen dili, müstehzi edasıyla romanı, Türkiye’nin yakın tarihine dair çarpıcı bir metne dönüştürüyor. Alpoğuz’un ilk romanının yeni baskısı Kaybederken, yazarın üslubunun bir parçası sayılan incelikli ironi, sahici karakter inşası ve çarpıcı kurgu yeteneğinin de daha ilk eserinde ortaya çıktığını ispat ediyor. Ve o, son olarak şunu söylüyor bize: Bazen kaybetmek, kazanmanın ta kendisi olabilir..